抗癌明星——紫杉醇

万众化工 2019-11-18

抗癌明星——紫杉醇

紫杉醇是用于治疗癌症的重要天然化合物。紫杉醇来源于短叶红豆杉短叶红豆杉一种生长缓慢且稀有的常绿植物。从远古以来,人类就开始使用红豆杉来制造矛尖和其他武器,家用器具以及各种工具。尽管在整个人类历史中它与死亡有着千丝万缕的联系,但如今紫杉醇是世界上使用最广泛的抗癌药之一。

紫杉醇的发现

太平洋紫杉的树皮样品最初是由亚瑟·巴克莱和其他研究人员于1962年收集的,以寻找可以治疗癌症的天然产物。然后将它们送到威斯康星州校友研究基金会,以准备将粗提取物用于口腔表皮样癌细胞培养(这是一种源自人类癌症的细胞系)进行测试。

两年后,门罗·沃尔和曼苏克·瓦尼的医生与北卡罗来纳州三角研究园的三角研究所天然产物实验室的同事一起发现,这种树皮的提取物具有明显的细胞毒活性。瓦尼决定将这种物质命名为紫杉醇,因为他们确定它是一种醇,而且以发现的植物来源命名分子是一种惯例。

1965年,瓦尼小组以分离紫杉醇的纯净物1971年发表其化学结构。

紫杉醇的抗肿瘤活性于1977年在小鼠黑素瘤B16模型中得到证实,此后被证实其确实有抗癌效果。为了得到紫杉醇救治癌症病人,人们大量砍伐树木,导致紫衫急剧减少,而且天然紫杉木中所含的紫杉醇很少,最高仅有0.02%。据统计,平均每个病人大概需要3棵紫杉树。

紫杉醇的人工合成过程

紫杉醇的结构复杂,难以人工合成。直到1993年底,化学家尼克劳和化学家侯尔顿分别宣布独立完成了紫杉醇的全合成。

事实上,尼克劳和侯尔顿合成步骤长达数十步,紫杉醇产率极低,只有0.07%2.7%,因而无法商业化批量生产。

1993年美国侯尔顿教授和法国Potier教授从一种英国红豆杉叶子提取出一种物质,经四步化学反应就能得到紫杉醇,产率高达80%,且红豆杉叶子是可以再生的。这个发现解决了紫杉醇的来源途径,使得大量生产紫杉醇成为可能。实际上紫杉醇抗癌活性并不高,有趣的是,化学家们在合成紫杉醇的同时,发现了一种和紫杉醇分子类似物,它就是多西他赛,又叫多西紫杉醇,其抗癌活性是紫杉醇的2.7倍。

紫杉醇的可持续开发

在经济发展走可持续发展道路的背景下,我国对紫杉醇产业极其重视,而在2002年中央便已发文严禁砍伐野生红豆杉,鼓励人工种植。2004年华源开始运作红豆杉项目并筹建直属紫杉醇提炼加工厂,目标成为:中国乃至亚洲最大红豆杉基地。2005年中央再次发文,全国普查红豆杉资源,鼓励种植。东北林区南、贵州、湖南、湖北等南方山区省正在建设红豆杉栽培基地,作为帮助当地农民脱贫致富的措施之一。按这一发展趋势,今后几年我国紫杉醇原料药年产量有望超过100公斤大关,从而成为世界主要紫杉醇原料药和制剂的生产大国,更有力地造福被癌症所困扰的人。


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